Unidade A - Introdução à Química Orgânica

Características gerais do Átomo de Carbono

O átomo de carbono apresenta certas peculiaridades que o tornam bem diferentes de todos os demais elementos químicos; esse fato foi percebido por Kekulé na metade do século XIX. Dentre as principais características do átomo de carbono, podemos destacar os três postulados de  Kekulé:

  1. O carbono é tetravalente (Primeiro postulado de Kekulé)
    O carbono está situado no grupo 14 ou família 4 A, apresentando número atômico igual a 6. Através do diagrama de Pauling e a Regra de Aufbau, podemos detectar que a primeira camada apresenta 2 elétrons e a última camada 4 elétrons. O fator de apresentar 4 elétrons na última camada possibilita ao  carbono procurar a estabilidade por mais 4 elétrons, obedecendo a regras do octeto. Isso demonstra, então, que ele é tetravalente e realiza essas ligações por covalência.

    Distribuição em subníveis : 1s2 2s2 2p2
    Distribuição em níveis ou camadas: K2 L4

    Distribuição em orbitais


    Fórmula estrutural plana para o metano:


    Além disso, as 4 valências do carbono são iguais entre si. Assim sendo, por exemplo, as 4 fórmulas exemplificadas a seguir representam, na realidade, um único composto, de fórmula molecular CH3Br:

    Fórmulas  estruturais planas

  2. O carbono forma ligações múltiplas (Segundo postulado de Kekulé)
    O carbono pode fazer ligações simples, duplas e triplas, com vários átomos, principalmente com o próprio carbono (C) e outros átomos.

    Veja os exemplos abaixo:

    Sendo assim, o carbono pode ligar-se a vários tipos de elementos químicos. O carbono que apresenta 4 elétrons na última camada, raio pequeno tem a propriedade de estabelecer ligações entre os metais e os não–metais. O hidrogênio (H) sempre aparece nos compostos orgânicos típicos. Exceções: CCl4, C2Cl6, CCl2F2, etc.
    Depois do hidrogênio os elementos mais comuns são oxigênio (O) e nitrogênio (N) que juntamente com o H formam os elementos organógenos.
    Outros elementos comumente encontrados em compostos orgânicos são os halogênios flúor (F), cloro (Cl), bromo (Br) e iodo (I).

    Em menor proporção também faz ligação o enxofre (S), o fósforo (P) e certos metais como ferro (Fe), magnésio (Mg), zinco (Zn), chumbo (Pb), etc..

    Veja abaixo algumas ligações possíveis para o carbono.


    Vejamos abaixo, as valências dos principais elementos químicos que fazem ligações com o carbono:

    Elemento

    Z*

    Grupo

    DistribuiÇÃo em nÍveis

    ValÊncia livre

    RepresentaÇÃo

    Hidrogênio

    1

    1

    K1

    1(monovalente)

    H-

    Carbono

    6

    14

    K2 L4

    4 (tetravalente)

    -C-  =C=  -C=  -C≡

    Nitrogênio

    7

    15

    K2 L5

    3 (trivalente)

    -N- ou – N= ou N≡

    Fósforo

    15

    15

    K2 L8 M5

    3 (trivalente)

    -P- ou – P ou P≡

    Oxigênio

    8

    16

    K2 L6

    2 (bivalente)

    -O- ou O =

    Enxofre

    16

    16

    K2 L8 M6

    2 (bivalente)

    -S- ou S=

    Flúor

    9

    17

    K2 L7

    1(monovalente)

    F-

    Cloro

    17

    17

    K2 L8 M7

    1(monovalente)

    Cl-

    Bromo

    35

    17

    K2 L8 M18 N7

    1(monovalente)

    Br-

    Iodo

    53

    17

    K2 L5 M18 N18 O7

    1(monovalente)

    I-

    Magnésio

    12

    2

    K2 L8 M2

    2 (bivalente)

    Mg 2+

    Zinco

    30

    12

    K2 L8 M18 N2

    2 (bivalente)

    Zn2+

    *Z= número atômico

  3. O carbono forma cadeias (terceiro postulado de Kekulé)
    O átomo de carbono tem uma capacidade extraordinária de ligar-se a outros átomos – de carbono, de oxigênio, de nitrogênio e etc. – formando encadeamentos ou cadeias, curtas ou longas, com as mais variadas disposições. Apesar de existirem outros elementos que conseguem formar encadeamentos, nenhum elemento químico apresenta a capacidade de formar cadeias tão longas, variadas e estáveis como o carbono. Essas características, juntamente com as anteriores, explicam o fato de o carbono ser capaz de formar um número enorme de compostos. Vejamos alguns exemplos abaixo: