Unidade B - Caracterização e aplicações dos Compostos Orgânicos

Nomes de alguns compostos de cadeia normal

Começaremos nosso estudo pelos hidrocarbonetos.

O que são Hidrocarbonetos? São compostos formados unicamente por Carbono e Hidrogênio.

Os Hidrocarbonetos podem ocorrer de vários tipos. Quando a cadeia deles está aberta, podemos ter os Alcanos, alcenos, alcinos, mas se a cadeia fechar teremos, então, os ciclanos, ciclenos e aromáticos.

O termo parafinas vem do latim parum = pequena + affinis = afinidade e significa, então, pouco reativas

Como vamos dar os nomes?  Veja bem e preste atenção:

 

Nº de carbonos

fórmula

prefixo

infixo

sufixo

nome

1

CH4

met

an

o

metano

2

C2H6

et

an

o

etano

3

C3H8

prop

an

o

propano

4

C4H10

but

an

o

butano

 

Onde há alcanos na natureza?  Os alcanos são importantes como combustíveis, fazendo parte do petróleo (mistura de pentano e hexano), da gasolina (mistura composta principalmente por hexano, heptano e octano), do querosene (mistura de hidrocarbonetos com 10 a 16 átomos de carbono) e do gás de cozinha (mistura de metano, etano, propano e butano).

As parafinas líquidas são usadas como solventes de graxas, ceras, tintas e vernizes. As parafinas superiores (cadeias maiores) são usadas como óleos lubrificantes. Generalizando, podemos dizer que para os alcanos de cadeia normal, há um aumento gradativo dos pontos de fusão e de ebulição, com o aumento do número de carbonos.

Na condição ambiente padronizada, verifica-se o seguinte:

 

Exemplos:

Nº de carbonos

fórmula

prefixo

infixo

sufixo

nome

2

C2H4

et

en

o

eteno

3

C3H6

prop

en

o

propeno

4

C4H8

but

en

o

buteno

5

C5H10

pent

en

o

penteno

Você sabe da ocorrência de algum alceno na natureza? Bom, a principal fonte industrial dos alcenos é o cracking do petróleo. Eles raramente ocorrem, o mais comum é o eteno, que é produzido durante o amadurecimento das frutas. Outro alceno é o octadeceno, presente no fígado de peixes. Já um dos componentes da casca do limão é um octeno, que, como todo hidrocarboneto, sofre combustão.

Vamos ver alguns exemplos? Então, vamos lá!

Nº de carbonos

fórmula

prefixo

infixo

sufixo

nome

2

C2H2

et

in

o

etino

3

C3H4

prop

in

o

propino

4

C4H6

but

In

o

butino

Para estudar os alcinos, costumamos dividi-los em dois tipos:

Os alcinos verdadeiros são os que possuem a tripla ligação na extremidade da cadeia carbônica, consequentemente, têm Hidrogênio ligado ao Carbono da tripla ligação.

Os alcinos falsos são os que não apresentam Hidrogênio ligado à tripla ligação.

Exemplos:

O Alcino é um gás um pouco menos denso que o ar. O acetileno (etino) tem grande importância na preparação de outras substâncias, muitas delas por sua vez, matérias-primas de outros produtos, como o etileno, etano, benzeno, etanal e os polímeros (fibras sintéticas), plásticos (PVC e o PVA) e a borracha sintética.

Já ouviu falar dos alcadienos? Alguns são usados na produção da borracha sintética.

Vamos conhecê-los?

Exemplo:

1,3-butadieno – usado como monômero na produção da borracha sintética.

A posição das duplas ligações determina o comportamento químico dos dienos. Por isso, costuma-se classificá-los em três tipos:

DIENOS COM DUPLAS ACUMULADASas duas duplas estão no mesmo carbono.

DIENOS COM DUPLAS CONJUGADAS nesse caso, há uma simples ligação entre duas duplas.

DIENOS COM DUPLAS ISOLADAS nesse caso, há duas ou mais simples ligações entre as duplas.

Todos até agora apresentados têm a cadeia aberta. Veremos agora os hidrocabonetos de cadeia fechada: CICLOALCANOS, CICLOALCENOS E AROMÁTICOS

CICLOALCANOS ou cicloparafinas ou ciclanos ou cicloalquanos – cadeia saturada (alcano) fechada. Fórmula-geral: CnH2n

Exemplos:

Onde há cicloalcano?  Um ciclano, que é muito conhecido é o ciclopropano, que é usado como anestésico em operações cirúrgicas.  Há um tipo de petróleo que, além de alcanos, apresenta teores de até 20% de cicloalcanos. O petróleo da Califórnia (EUA) e o russo servem de exemplos dessa ocorrência natural de cicloalcanos.

CICLOALCENOS  ou cicloolefinas, cicloalquenos, ou ciclenos – cadeia fechada com ligação dupla. Fórmula-geral: CnH2n-2

O ciclobuteno é usado na indústria química como um monômero para a síntese de alguns polímeros e para um grande número de sínteses orgânicas.

AROMÁTICOS - São derivados do benzeno. Todo composto aromático possui o anel ou núcleo benzênico:

O Naftaleno é vulgarmente conhecido como naftalina.

Você sabe o que significa o termo aromático? Ele teve origem no fato de uma série de substâncias naturais, entre as quais estão incluídos alguns desses hidrocarbonetos, terem cheiro agradável.

O mais simples desses hidrocarbonetos é o benzeno (C6H6), cujas moléculas contêm apenas um anel benzênico. Antigamente, o BENZENO era chamado de benzol, termo hoje reservado ao líquido vendido no comércio que é o C6H6 impuro. O termo benzina NÃO tem relação com o benzeno: é uma mistura de hidrocarbonetos, uma das frações extraídas do petróleo.

O naftaleno é vendido no comércio com o nome de naftalina, que é muito usada para combater as traças.

Veja que até o momento já estudamos os compostos que apresentam apenas C e H. Veremos agora, quando, além desses, há a presença de outro elemento químico.