Unidade B - Caracterização e aplicações dos Compostos Orgânicos

Compostos oxigenados

 

Exemplos:

fórmula	prefixo	infixo	sufixo	nome
CH3OH	met	an	ol	metanol
C2H5OH	et	an	ol	etanol
C3H5OH	prop	en	ol	propenol

• Você tem álcool em casa? Pois bem, ele apresenta o grupo –OH.

Por serem bastante reativos e, ao mesmo tempo, baratos, os álcoois são usados na obtenção de outras substâncias orgânicas, como medicamentos, anticongelantes e bactericidas. Além disso, são empregados como solventes e combustíveis.

Os álcoois são pouco frequentes na natureza. O etanol é a base das bebidas alcoólicas, além de ser usado como combustível, solvente e desinfetante. Quando puro é denominado de álcool absoluto. Os álcoois têm ação depressiva sobre o sistema nervoso. O metanol ataca o nervo óptico, ocasionando cegueira.

BEBIDAS ALCOÓLICAS

Todas as bebidas alcoólicas contêm um certo teor de etanol, podendo ser classificadas em dois grupos:

 

            Bebidas destiladas:

• Aguardente - da cana-de-açúcar
• Uísque - cereais envelhecidos
• Vodca - batata, trigo
• Conhaque - destilado de vinho
• Rum - melaço de cana

            Bebidas não-destiladas:

• Cerveja - cevada, lúpulo, arroz, cereais maltados, água e fermento
• Vinho - uvas
• Champagne - uvas (fermentação na garrafa)
• Sidra - maçã (semelhante ao champagne)

Enóis: são compostos que possuem o grupo –OH ligado a carbono sp², isto é, com dupla ligação.
Exemplo: H₂C = CHOH   etenol

Fenóis:  são compostos que apresentam o grupo –OH ligado diretamente ao anel benzênico.
Exemplo:

Observe bem a diferença entre álcool, enol e fenol. No álcool, o grupo –OH está ligado a um carbono com ligações simples; no enol, o grupo–OH está ligado a um carbono com ligação dupla e, no fenol, o grupo –OH está ligado diretamente ao anel aromático. Não se esqueça disso!

Os fenóis são obtidos do alcatrão da hulha. Têm propriedades antissépticas:

a) o fenol comum é usado pelos dentistas no combate às bactérias da cárie.
b) os cresóis são encontrados nas creolinas.
c) o timol é usado em dentifrícios.
d) o ácido salicílico é utilizado em medicamentos contra micoses.

São ainda muito utilizados na fabricação de polímeros (baquelite, galatite), corantes, medicamentos, etc. O fenol ou ácido fênico em solução aquosa foi o primeiro antisséptico comercializado. Seu uso foi introduzido em hospitais por volta de 1870, provocando uma queda muito grande no número de mortes causadas por infecção pós-operatória. Na época, o nome dessa solução diluída era ácido carbólico. O fenol comum deixou de ser utilizado com essa finalidade,quando se descobriu que ele é corrosivo, podendo causar queimaduras quando em contato com a pele, e venenoso, quando ingerido por via oral.

Éteres: são compostos que apresentam o grupo funcional – O – . O oxigênio aparece na cadeia como heteroátomo. Na nomenclatura oficial usa-se o sufixo oxi.

Exemplo:

Onde são usados os éteres? São substâncias voláteis, muito usadas como solventes ou narcóticos.

Quando os dois radicais ligados ao oxigênio são idênticos, o éter é classificado como simétrico. Quando os radicais são diferentes, o éter é considerado assimétrico ou misto.

Um dos principais éteres é o éter etílico ou etoxi-etano. Conhecido comercialmente por éter sulfúrico é um líquido incolor, de baixa densidade. Seus vapores são bastante inflamáveis, daí decorrendo o perigo de explosão ao se lidar com essa substância sem as devidas precauções. É empregado como solvente de substâncias pouco polares e como refrigerante e anestésico. O pioneiro no uso do éter para fins anestésicos foi o doutor Crawford W. Long, em 1842. A descoberta permitiu ao doutor Long usar o éter em uma cirurgia para remover tumores do pescoço de um paciente, em 1842.

 

fORMULA	pREFIXO	INFIXO	SUFIXO	NOME
HCHO	Met	an	al	metanal
CH3CHO	Et	an	al	etanal
H2C=CHCHO	Prop	en	al	propenal

É importante salientar que o grupo carbonila também aparece em cetonas, ácidos carboxílicos, ésteres, amidas, etc..., e,por esse motivo, esses compostos recebem o nome genérico de compostos carbonílicos.
Entre os aldeídos mais importantes está o metanal, cuja solução aquosa entre 37 e 40% é chamada de formol ou formalina, sendo usada na conservação de cadáveres, como fluido de embalsamamento e também, devido a sua ação germicida, como desinfetante. O metanal também é usado na preparação de baquelite (resina sintética), urotropina (diurético), etc.

Você já deve ter observado que em rótulos de alimentos industrializados há indicações de diversos aditivos que cumprem várias finalidades (melhorar a cor, o aspecto, o sabor, o cheiro econservar). Os flavorizantes são adicionados para melhorar o flavor, que é uma combinação de sabor e cheiro (aroma). Frequsão especificados os nomes dos compostos usados como flavorizantes, mas eles também podem aparecer indicados na forma de siglas. Os flavorizantes artificiais são formados por misturas de substâncias, nas quais o aldeído acético é um componente comum.

Cetonas: são compostos que apresentam o grupo funcional carbonila no meio da cadeia.

Exemplos:

 

fORMULA	pREFIXO	INFIXO	SUFIXO	NOME
H3CCOCH3	Prop	an	ona	propanona
H3CCH2COCH3	But	an	ona	butanona
HCºCCOCH3	But	in	ona	butinona