Unidade B - Caracterização e aplicações dos Compostos Orgânicos

Funções nitrogenadas

Amidas:   Estruturalmente, diferem dos ácidos pela substituição do –OH da carboxila pelo grupo NH2.

Exemplos:

fORMULA

pREFIXO

INFIXO

SUFIXO

NOME

HCONH2

met

an

amida

metanamida

H3CCONH2

et

an

amida

etanamida

H2C=CHCONH2

prop

en

amida

propenamida

Na maioria dos vertebrados terrestres (no homem, inclusive), a ureia é o produto final da degradação de moléculas nitrogenadas existentes em nosso organismo. À temperatura ambiente, a ureia é um sólido formado por cristais incolores.
        
Um adulto pode excretar, através da urina, até 10 Kg de ureia por ano. A ureia é utilizada principalmente como fertilizante de solo, complemento alimentar de gado, na obtenção de polímeros, muitos dos quais usados em colas e vernizes, e na fabricação de medicamentos – barbitúricos, por exemplo.

Aminas: São compostos nitrogenados que possuem o grupo funcional -NH2 (amino). As aminas diferem das amidas, pois não possuem oxigênio na estrutura. Derivam da amônia (NH3) pela substituição de um, dois ou três hidrogênios (aminas primárias, secundárias e terciárias, respectivamente).

Exemplo:

fORMULA

pREFIXO

INFIXO

SUFIXO

NOME

H3CNH2

met

il

amina

metilamina

H3CCH2NH2

et

il

amina

etilamina

O grupo amino, além de estar presente em muitos nutrientes, drogas e estimulantes, anestésicos e antibióticos (penicilina), aparece em alimentos e em nosso organismo, formando as substâncias mais importantes para a vida, que são os aminoácidos.

As vitaminas, fundamentais para o funcionamento de nosso organismo, também são aminas. Seu nome deriva da junção de duas palavras: vital + amina, o que se deve ao fato de as primeiras vitaminas descobertas serem aminas.

Nitrilas: são compostos que apresentam o grupo funcional -CºN (cianeto).

Exemplos:

As nitrilas aparecem em várias partes da natureza, dentre elas a etanotrila, é muito utilizada em Química Orgânica para extrair pesticidas em amostras de plantas, sementes e derivados de soja. Sementes de frutas como pêssego, uva, cereja e maçã, contêm em pequenas quantidades uma nitrila chamada amigdalina.

Muitos filmes de espionagem ou policiais mostram que cápsulas contendo cianeto de sódio ou de potássio reagem com o ácido clorídrico do estômago e provocam a morte da pessoa por envenenamento.  Acrilonitrila é a mais importante, pois é usada industrialmente, em larga escala, para produção de borrachas sintéticas de alta qualidade. 

Isonitrilas: apresentam o grupo funcional

Para dar o nome: prefixo + il + carbilamina

Exemplo:

 

As isonitrilas não têm muitas aplicações, porém, são importantes para a produção de outros compostos, como os isocianatos, que são utilizados na síntese de polímeros.

Nitrocompostos (nitroderivados ou compostos nitro): apresentam o grupo funcional –NO2 (nitro). Para dar o nome IUPAC escreve-se a palavra nitro seguida do nome do hidrocarboneto correspondente.

Exemplos:

São frequentemente explosivos.

Compostos de Grignard : compostos que apresentam o seguinte grupo funcional:

Para dar nome a esses compostos, devemos colocar a palavra (cloreto, brometo, iodeto) de (grupo ligado ao Mg) + Magnésio.

Ácidos sulfônicos : são compostos que apresentam o grupo funcional SO3H ligado a um radical orgânico ou a um anel aromático.

Oficial (IUPAC): ÁCIDO + (nome do hidrocarboneto correspondente) + SULFÔNICO

Tiol ou tioálcool : É aquela que apresenta o enxofre em vez do oxigênio da função álcool Oficial (IUPAC):
Obs.: o prefixo TIO indica a substituição de um oxigênio por um enxofre.

A nomenclatura é semelhante a dos álcoois correspondentes, trocando-se a terminação OL por TIOL;
Usual:

O grupo -SH é denominado MERCAPTAN: (nome do grupo) + MERCAPTAN.

Tioéter (R-S-R' ou Ar-S-Ar): O oxigênio da função éter é substituído pelo enxofre.

Oficial (IUPAC):
Obs.: