Nomenclatura de compostos de cadeia ramificada
Para dar os nomes dos compostos de cadeia ramificada, primeiramente identifica-se a cadeia principal. As demais cadeias da estrutura são consideradas como ramificações e recebem nomes característicos (chamados grupos orgânicos ou radicais1).
Características da cadeia principal (na ordem de prioridade):
1º) Possui o grupo funcional.
2º) Possui o maior número de insaturações.
3º) Possui o maior número de átomos de carbono.
4º) Possui o maior número de grupos orgânicos substituintes.
Normas IUPAC para a nomenclatura de compostos com cadeia ramificada:
O nome da cadeia principal é dado da mesma maneira que a cadeia normal.
- Numeram-se os carbonos da cadeia principal, a partir da extremidade mais próxima do grupo funcional, das insaturações ou dos grupos orgânicos, nesta ordem.
- A soma dos números que localizam grupo funcional, insaturações ou grupos orgânicos deve ser a menor possível.
- Os números são escritos, de preferência, antes dos nomes dos grupos, separados destes por hífen, e separados entre si por vírgulas.
- Grupos iguais repetidos no mesmo composto recebem os prefixos di, tri, tetra, etc.
- Os grupos são escritos em ordem de complexidade ou em ordem alfabética (recomendado pela IUPAC).
Grupos orgânicos
A) Grupos orgânicos derivados de alcanos, alcenos e alcinos
Os mais utilizados são, sem dúvida, os grupos derivados dos alcanos pela saída de um átomo de hidrogênio (monovalentes), chamados de alquil, alquila ou alcoíla.
O nome IUPAC para as alquilas é: PREFIXO + IL (ou ILA).
Nº de C |
pREFIXO |
SUFIXO |
nome |
formulA |
1 |
met |
il |
METIL(A) |
H3C• |
2 |
et |
il |
ETIL(A) |
CH3CH2• |
Os grupos alquil com mais de dois átomos de carbono são:
- derivados do propano:
- derivados do butano:
- derivados do pentano:
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Iso e neo são escritos juntos com o nome, enquanto n, s (sec) e t (terc), são separados por hífen. | ||
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Os grupos alquenil(a) são os derivados dos alcenos e que possuem somente uma valência livre.
O nome IUPAC dos alquenilas é: PREFIXO + EN + IL(A). Os mais importantes são:
Os grupos alquinil(a) são os derivados dos alcinos e que possuem uma única valência livre.
O nome IUPAC dos alquinilas é: PREFIXO + IN + IL(A). Destacam-se:
B) Grupos orgânicos derivados de hidrocarbonetos aromáticos
Os radicais monovalentes derivados de hidrocarbonetos aromáticos mais importantes são:
1 Atualmente, o expressão “grupo orgânico“ vem sendo mais utilizada do que o termo “radical” para definir os grupos substituintes na cadeia principal.