Unidade D -Séries Orgânicas e Isomeria

As séries orgânicas são grupos de substâncias que guardam semelhanças estruturais, de forma que permitem realizar uma racionalização do estudo das suas propriedades físicas. as comparações de propriedades, tais como pontos de fusão e de ebulição, bem como de solubilidades em água (e em outros solventes) podem ser explicadas com base nas semelhanças e diferenças estruturais,como se mostrará a seguir.

SÉRIE HOMÓLOGA: é um conjunto de compostos de mesma função orgânica, que diferem entre si em um ou mais grupos CH2.
Ex.: metano; etano.; propano; butano (CH4; C2H6; C3H8; C4H10); Fórmula Geral: CnH2n+2. Metanol; etanol; 1-propanol; 1-butanol (CH4O; C2H6O; C3H8O; C4H10O); Fórmula Geral: CnH2n+2O.


Obs.: As propriedades físicas dos compostos de uma série homóloga variam uniformemente.


Assim, por exemplo, os alcanos formam uma série homóloga,os alcenos formam outra série etc. Da mesma maneira os monoálcoois acíclicos saturados como metanol, etanol, propanol, etc. formam outra série, e assim por diante. Como os componentes de uma dada série homóloga pertencem à mesma função, eles apresentam reações semelhantes. Suas propriedades físicas, tais como PF e PE, aumentam com a massa molecular. Por exemplo, o ponto de ebulição do etanol é maior que o do metanol. No caso de isômeros de cadeia, o que tiver mais ramificações tem menores PF e PE. Assim, o metilpropano (isobutano) tem ponto de ebulição mais baixo que o n-butano.
Com respeito à solubilidade na água, ou em outro solvente, lembre que semelhante dissolve semelhante: Desse modo, os hidrocarbonetos e os ésteres (de massa molar elevada) que são apolares, não se dissolvem na água. No caso de solutos polares (aldeídos,cetonas,alcoóis, etc.) à medida que cresce a cadeia carbônica (parte apolar) a solubilidade na água vai diminuindo. O butan-1-ol, por exemplo, é menos solúvel na água do que o etanol.

SÉRIE ISÓLOGA: é um conjunto de compostos da mesma função orgânica que diferem entre si em um ou mais H2.Ex.: etano; eteno; etino (C2H6; C2H4; C2H2); ciclopentano; ciclopenteno; ciclopentadieno (C5H10; C5H8; C5H6).
Por exemplo, etano, eteno e etino formam uma série isóloga, enquanto que propano, propeno e propino formam outra, e assim por diante. De uma forma geral, cada série isóloga é formada por 3 componentes, sendo um deles saturado e os outros dois insaturados, sendo um com dupla e o outro com tripla ligação. Muitas propriedades químicas, que dependem das insaturações, são diferentes. As propriedades físicas que dependem das massas moleculares, têm valores próximos. Em geral, o composto mais insaturado tem valores menores de PF e de PE.

SÉRIE HETERÓLOGA: é um conjunto de compostos provenientes de funções orgânicas diferentes, mas tendo em comum o mesmo número de átomos de carbono. Ex.: tolueno; ácido benzoico; aldeído benzoico; cianeto de fenila (C6H8; C6H6O; C6H6O2; C6H5N). Pelo fato de pertencerem a funções diferentes, eles têm propriedades químicas diferentes. O mais polar tem maiores pontos de fusão e de ebulição. A solubilidade na água é tanto maior quanto for a polaridade da molécula e diminui quando aumenta a cadeia carbônica.