Efeito Mesomérico na cadeia carbônica
O efeito mesomérico está diretamente relacionado com o fenômeno da ressonância. Para que exista ressonância é preciso que haja na espécie química uma movimentação de elétrons que resulte em duas ou mais estruturas equivalentes, isto é, estruturas idênticas, mas que possuem arranjos eletrônicos diferentes. E sempre que essas estruturas tiverem aproximadamente o mesmo conteúdo energético, a ressonância será muito importante na estabilidade da espécie química. Veja o esquema abaixo:
Com o deslocamento do par de elétrons da ligação pi, aparece uma carga positiva em um carbono e uma carga negativa no outro. Embora a estrutura carregada eletricamente (da direita) não contribua para a estabilidade da molécula, ela é possível, e a estrutura real da molécula seria um híbrido das duas estruturas acima - uma estrutura parcialmente ionizada. As setas indicam apenas uma movimentação de elétrons e não a transformação de uma estrutura na outra. Essa polarização foi provocada pelo fenômeno da ressonância. Se a carbonila estiver ligada a outros átomos ela poderá transmitir essa polarização através da cadeia. Esse fenômeno é chamado efeito mesomérico ou efeito mesômero.
Efeito Mesômero (negativo) - atração de elétrons em uma ligação pi. Diminui a densidade eletrônica da cadeia. Exemplo:
São grupos insaturados que apresentam átomos mais eletronegativos que o carbono. Exs.:
Efeito mesômero positivo (M+) – ocorre repulsão em uma ligação pi. Aumenta a densidade eletrônica da cadeia. Exemplo:
Os principais grupos são com ligações simples, nos quais existem átomos com pares de elétrons livres.
